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化学所发展底物诱导组装大环超分子催化新策略

2020-02-25 化学研究所
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  在酶催化过程中,当底物和酶相互接近时,能诱导酶的结构发生变化,使之与底物互相适应,进而促进相互结合。这种诱导-契合现象被认为是酶催化的重要特征之一,是酶催化具有高效率和高选择性的重要原因。与之相比,在人工催化体系中,对底物诱导-契合动态催化过程的研究较为少见。对上述过程的研究,可加深人们对催化过程及其本质的认识,为设计开发高效的人工催化体系提供重要思路。

  最近,在国家自然科学基金委和中国科学院的支持下,中科院化学研究所分子识别与功能重点实验室研究员王其强团队,受酶催化诱导-契合机制启发,发展了底物诱导组装的仿酶协同不对称催化策略,实现了高效高选择性的脱羧曼尼希反应。他们设计合成了一系列四氨基双硫脲多功能手性大环,发现这些大环分子具有相对柔顺的构象,在硫酸根离子的诱导下能二聚组装。通过二聚组装,大环分子中的硫脲识别位点交互协同,同时形成一个手性开放口袋,多个叔胺位点位于口袋边缘。受此启发,他们将大环应用于催化环状醛亚胺与苯基β-酮酸的脱羧曼尼希反应,设想经过亚胺底物原位诱导大环催化剂的二聚组装,触发形成高度互补的多重氢键活化网络,进而活化亚胺底物自身,实现高效高选择性催化。他们发现,对于一系列的亚胺和酮酸底物,仅需5mol%的大环催化剂上载量,反应即可获得几乎定量的转化和高达95%ee值。一系列的键合研究、原位质谱监测、动力学实验、非线性效应、控制实验以及理论计算结果,为上述底物诱导组装的催化机制提供了有力支持。该策略为发展高效的协同不对称催化提供了新思路。

  相关研究工作发表在近期的《德国应用化学》杂志上(),第一作者是博士生郭豪。

化学所发展底物诱导组装大环超分子催化新策略

打印 责任编辑:叶瑞优
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